Se sabe muy poco de la vida de Juan de la Cosa anterior a su aparición en escena en el año 1492. E incluso su nombre ha inducido a errores, ya que también fue llamado Juan Vizcaíno, e hizo pensar a unos que era oriundo de Vizcaya y a otros que se trataba de dos personas diferentes. Pero aquello fue debido a que en sus tiempos se solía llamar “vizcaínos” a todos los del norte, con independencia de que fueran realmente vizcaínos, o guipuzcoanos, montañeses o asturianos. Fue seguramente en aguas del Cantábrico donde se formó como marino, y al parecer en diferentes ocasiones navegó por las costas oeste de Europa y África, realizó algunas misiones por las costas de la Península, y llevó a cabo algún servicio para los Reyes Católicos antes de acompañar a Colón en su viaje del Descubrimiento. Aunque su nombre ya aparecía por el Puerto de Santa María en 1479, las primeras noticias de cierta solidez que se tienen de Juan de la Cosa son del año 1488, en que se encontraba en Portugal enviado por los Reyes Católicos en labor de espionaje, para obtener información sobre el viaje al cabo de Buena Esperanza realizado por el navegante portugués Bartolomeu Dias, que acababa de regresar a Lisboa. Estuvo a punto de ser capturado por agentes portugueses, pero pudo escapar y regresar a España. Con la nao Santa María, de su propiedad, Juan de la Cosa se dedicaba al transporte y comercio por el litoral europeo, cuando en uno de sus viajes, hacia finales de abril de 1492, se encontraba en el área del golfo de Cádiz, y su nao fue fletada por Colón. En 1492 acompañó, pues, a Colón en el viaje del Descubrimiento como maestre de su barco Santa María. Con ella llegó el 12 de octubre a la isla de Guanahani (La actual isla Watling que Colón bautizó San Salvador), y exploró las costas de otras islas –Bahamas, Haití, Cuba– hasta que naufragó en la noche del 24 al 25 de diciembre de 1492 en la costa de La Española, hoy llamada Haití. Y aunque Colón le acusó de negligencia por la pérdida de la nao, o al menos así aparece escrito en la transcripción de su diario realizada por el padre Bartolomé de las Casas, veremos a Juan de la Cosa acompañando al descubridor en su segundo viaje. Los Reyes lo indemnizaron por la pérdida de su nave con la autorización para transportar 200 cahíces de trigo de Andalucía a Guipúzcoa, aprobada según consta en una carta real firmada en Medina del Campo el 28 de febrero de 1494, que dice: “… e vos perdisteis la dicha nao e por vos lo remunerar e satisfacer por la presente vos damos licencia e facultad para que vos o quien vuestro poder hubiere, podades sacar de la cibdad de Jerez de la Frontera o de cualquiera otra ciudad o villa o logar de Andalucía doscientos cahises de trigo…”. (Según el diccionario de la Real Academia Española, el cahíz es una medida de capacidad para áridos, de distinta cabida según las regiones. El de Castilla tiene 12 fanegas y equivale a 666 litros aproximadamente). A pesar del posible enfrentamiento con Colón por la pérdida de la nao, Juan de la Cosa también lo acompañó en el segundo viaje, de septiembre de 1493 al 1496, con la misión de trazar los mapas de las tierras visitadas. En este viaje fueron descubiertas y exploradas diversas islas –Dominica, Puerto Rico, Guadalupe, Jamaica, etc.–, que Juan de la Cosa dibujó. También visitaron la costa sur de Cuba, donde Colón dijo encontrarse en tierra de continente y no en una isla, lo que fue firmado por todos. Al regreso, fijó su residencia en el Puerto de Santa María.