A vista de pájaro, el entorno actual de la Sierra de Guadarrama se presenta como un caótico laberinto de líneas cruzadas. Tendidos eléctricos, nuevas infraestructuras viarias y urbanizaciones, pugnan con el entorno natural por el espacio disponible. Entre tanta confusión, sin embargo, quedarían rastros de una configuración del territorio muy distinta.
Con anterioridad al siglo XVI, la comarca apenas se encontraba salpicada por unos cuantos conglomerados urbanos, pequeños hitos poblacionales que, en ocasiones, sólo subsistían al albur de casonas señoriales. Los escasos habitantes de la región eran resultado de la paulatina repoblación segoviana, que se habían ido estableciendo tras el éxodo islámico. Se ocupaban principalmente en labores agropecuarias, y tenían su casa en pequeñas porciones de tierra o herrenes donde almacenaban aperos, salvaguardaban al ganado o cuidaban sus huertos.

Las casas y corrales se levantaban en granito, siguiendo las tradicionales pautas de construcción practicadas durante generaciones, una herencia constructiva cuyas raíces habrían de buscarse allá en el Neolítico. La piedra, de igual modo, era materia prima ineludible en la división de la propiedad. Los linderos consistían en paredes de piedra natural sin desbastar, extraída y colocada tal y como se encontraba sobre el terreno circundante.

Así, con anterioridad a la construcción del Monasterio de San Lorenzo cabe imaginarse el entorno de la Sierra de Guadarrama como un territorio montañoso, agreste y ciertamente inhóspito. Un espacio, tras la Reconquista, que recuperaba tímidamente el pulso gracias a la lenta ocupación de segovianos llegados del otro lado de la sierra, salpicado por humildes aldeas autosuficientes y donde sus habitantes disponían de pastos, cazaban animales silvestres o hacían acopio de leña. Un lugar, en definitiva, que vivía de puertas adentro, a trasmano de las rutas comerciales más comunes, cuya rutina sólo se veía interrumpida por el paso ocasional de algún trajinante, o de la trashumancia estacional a través de la Cañada Real Leonesa o de la Segoviana.

No nos detendremos en los verdaderos motivos que guiaron a Felipe II en la elección del emplazamiento de su magna obra. A este respecto existen numerosas interpretaciones, pero es bien sabido que la decisión no fue precisamente compartida en su entorno social, sino que tuvo un carácter más íntimo y personal. En lo que nos atañe, diremos que Felipe II no concibió su Monasterio como un elemento aislado, más bien en consonancia a un paisaje que le prestaría su más genuina impronta y personalidad. Ortega y Gasset, en sus Meditaciones del Quijote, compara la estampa del Monasterio con un gran transatlántico que surcara la meseta en dirección a Madrid. Felipe II, en esa misma línea, debió imaginar la obra como parte de un todo. Su belleza debía ser deudora de la naturaleza circundante; es más, ser una prolongación arquitectónica de la misma.

En este paisaje la omnipresencia de la piedra era evidente. Las peñas cimeras, producto de convulsos movimientos telúricos y milenios de erosión, mostraban formas caprichosas y simbologías atávicas. A su vez, en las laderas, el granito parecía un torrente informe y viscoso cuyo movimiento se hubiera detenido para la eternidad. Pero, a medida que discurría en dirección a la llanura, la piedra iba perdiendo también su aspecto indómito y deforme, transformándose en algo más lineal y geométrico. Casi imperceptiblemente, la mano del hombre se había ido sumando en la configuración de aquel paisaje milenario, haciendo uso de aquella materia inerte para levantar sus hogares y sus cercados.

La lectura que el Rey Prudente hiciera del paisaje pudo no ser tan honda y reflexiva, entre otras cosas, porque las interpretaciones románticas de la naturaleza no se correspondían aún con el imaginario de su tiempo. Durante su vida en El Escorial, sin embargo, el monarca dio buena muestra de la libertad que experimentaba a campo abierto, prodigándose en excursiones, junto a un reducido séquito, a lo largo y ancho de sus nuevos dominios. Felipe II era un rey piadoso en exceso, supersticioso incluso, pero mucho más aún, un rey que se caracterizaba por su visión pragmática de la realidad.

Dejando a un lado la fabulosa empresa que supuso la construcción del Monasterio, Felipe II tomará buena nota de la secular configuración territorial que dominaba el entorno del mismo. Comprende el valor intrínseco que, anteriormente a su llegada, suponía la demarcación de los espacios a través de imponentes muros de piedra seca, proponiéndose, acto seguido, adueñarse del territorio y vertebrarlo de nuevo siguiendo aquella tradición. Será así como nacerá la idea de lo que acabaría llamándose la Pared Real, un muro de extraordinarias dimensiones cuya finalidad primordial fue la delimitación de un mundo aparte, la consolidación de un espacio exclusivo, y único a los ojos de Dios.

Pero centrémonos en el proceso que siguió el levantamiento de la Pared Real, de aquel infranqueable muro de piedra que con el tiempo llegaría a alcanzar más de 50 kilómetros de perímetro y que desde su puesta en marcha condicionaría la vida en la región.